Ήταν αναπληρωτής πρωθυπουργός, από τότε που οι Φιλελεύθεροι ανέλαβαν την εξουσία το 2014. Ο κ. Ρόκλιφ εξελέγη για πρώτη φορά στο κοινοβούλιο της Τασμανίας το 2002, μαζί με τους προκατόχους του στην πρωθυπουργία Will Hodgman και Peter Gutwein.
Σε συνέντευξη Τύπου στο Χόμπαρτ, περιέγραψε τους στόχους της διακυβέρνησης του.
«Σχεδιάζω να ηγηθώ μιας κυβέρνησης με ακεραιότητα, μιας κυβέρνησης που είναι θαρραλέα, υπεύθυνη, που θα τηρεί τις δεσμεύσεις της, αλλά, πάνω απ' όλα θα ηγηθώ μιας κυβέρνησης με καρδιά, που θα ακούει τις ανάγκες των Τασμανών».
Ο 52χρονος πρωθυπουργός, μεγάλωσε σε φάρμα που ανήκε στην οικογένειά του στο Sassafras, την οποία διηύθυνε αργότερα. Εργάστηκε ως σύμβουλος για τον οργανισμό Lifeline, που παρέχει υποστήριξη σε ανθρώπους που βρίσκονται σε κρίση.
